Bevor man die verkehrsberuhte Altstadt überhaupt zu Gesicht bekommt, erkennt man schon von weitem die mächtige Scaligerburg mit ihren quadratischen Türmen, Zugbrücken, unzähligen Zinnen und einem Stadttor, das heute jedermann Einlass gewährt. An der unter der Herrschaft Mastino della Scala um 1300 erstellten Wasserfestung schien die Geschichte fast spurlos vorübergegangen zu sein. Somit zählt sie heute in ganz Europa zu den besterhaltenen Wehrbauten des Mittelalters. Besonders reizvoll ist der kleine Kastellhafen, der ausschließlich zur Versorgung und Verteidigung der Wasserburg diente. Heute ist Ruhe in den von unzähligen Seerosen bewachsenen Hafen eingekehrt. Am äußersten Ende der vier Kilometer langen Landzunge von Sirmione entspringt in 18 Meter Tiefe, auf dem Boden des Gardasees, die in ihrer Art einzigartige Heilquelle Boiola. Erst seit 1889 leitet ein in den Grund gestoßenes Rohr das 62 Grad warme schwefelhaltige Wasser an die Oberfläche. Rasch entwickelte sich das von Olivenbäumen, Zypressen, Lorbeerbäumen und Magnolien geschmückte Felsplateau zu einem weit bekannten Thermalkurort. Die kleine, an die Mauer neben dem Stadttor der Scaligerburg angebaute Kirche S. Anna della Rocca stammt aus dem 14. Jahrhundert und diente einst den Wachmannschaften und Wehrmännern zum Gottesdienst. Sehenswert ist der Altar mit einem auf Stein gemalten Muttergottesbild, eingerahmt von aufwendigen Holzschnitzereien. Geht man an der Scaligerburg entlang, vorbei am Restaurant Grifone, und biegt dann in die Via Dante, stößt man auf die spätgotische Saalkriche Santa Maria Maggiore aus der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts. Gemälde und bemerkenswerte Fresken aus dem 15. und 16. Jahrhundert zieren ihr Inneres. Inmitten eines 23.000 Quadratmeter großen, silbrig schimmernden Olivenhaines findet man heute leider nur noch die Ruinen eines ehemals 230 Meter langen und 105 Meter breiten Kaiserpalastes mit Thermenanlagen. Fälschlicherweise bezeichnet der Volksmund die aus dem 2. Jahrhundert n. Chr. stammende Anlage als die Grotten des Catull. Der Liebesdichter Catull (84-54 v. Chr.) hatte hier zwar eine Villa und besang die Anmut von Sirmione, doch hat die Ausgrabungsstätte nichts mit der Villa des Dichters zu tun. Von den Grotten kommend sieht man zur Rechten eine außergewöhnliche, gelbe Villa. Sie gehörte Gian Battista Meneghini, dem Ehemann von Maria Callas. Gegenüber sticht das Einfahrtstor des durch Eleganz und Preise gleichermaßen berühmten Hotels Villa Cortine Palace, ins Auge. Es zählt mit zu den feinsten Adressen des Gardasees. Umgeben von einer wunderschönen Parkanlage mit altem Baumbestand steht der im neoklassizistischen Stil erbaute Palazzo, der seinen fünf Sternen alle Ehre macht. Nimmt man die Via del Corno (rechts neben der Callas-Villa), so trifft man auf die älteste Kirche Sirmiones, San Pietro in Mavino, die fern des Trubels, inmitten eines stillen Olivenhains steht. Sie wurde an der Stelle eines heidnischen Tempels im 11. Jahrhunderterrichtet und im 14. Jahrhundert umgebaut. Das Innere schmücken wertvolle Fresken aus verschiedenen Jahrhunderten, wobei das älteste Fresko aus dem Jahre 1321 stammt.